Прежде чем обрести современный вид, ролики претерпели довольно сложную эволюцию, долгое время оставаясь утехой эксцентричных оригиналов.
Когда появились первые ролики, неизвестно. Но первое упоминание о них относится к 1743 году. Тогда они были использованы в одном из спектаклей, проходивших в лондонском театре. Но кто их сконструировал, неизвестно. Зато истории известен некий Джозеф Мерлин, придумавший коньки с несколькими выстроенными в ряд металлическими колесиками.
Но маневренность таких роликов оставляла желать лучшего: на одном из светских раутов Джозеф потерял управление и врезался в зеркало.
В дальнейшем железные колеса пробовали заменить костяными и деревянными. Но все равно сцепление оказывалось ужасным, и управлять такими коньками было непросто.
Проблему пытались решить кожаными или резиновыми насадками на колеса, но все равно спрос на диковинку оставался крайне низким.
Относительную популярность роликам обеспечил в 1863 году Джеймс Плимптон. Он решил отойти от подражания ледовым конькам и расположить колеса не в линию, а попарно, сделав их более устойчивыми. Эта модель получила название «квады». В ней также имелась амортизационная подвеска, благодаря которой роллер мог повернуть, лишь наклонив корпус.
Квады постепенно совершенствовались: были задействованы подшипники, вмонтирован тормоз. Чуть позже колеса стали делать резиновыми. Все это привело к росту популярности роликов, который привел к настоящему буму роллерного спорта во второй половине 20 века.
Вплоть до 1980-х ролики выпускались в виде квадов. Лишь в 1980 году была основана компания Rollerblade Inc., которая стала производить ролики в их теперешнем виде.